acetonitrilo

Somos uno de los mayores fabricantes de ácido acrílico y éster acrílico en China. La empresa ha obtenido la certificación de calidad internacional ISO9000 y la certificación del sistema de gestión ambiental ISO 14000.

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Introducción del producto

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¿Qué es el acetonitrilo?

El acetonitrilo, a menudo abreviado MeCN (cianuro de metilo), es el compuesto químico con la fórmula CH3CN y estructura H3C−C≡N. Este líquido incoloro es el nitrilo orgánico más simple (el cianuro de hidrógeno es un nitrilo más simple, pero el anión cianuro no se clasifica como orgánico). Se produce principalmente como subproducto de la fabricación de acrilonitrilo. Se utiliza como disolvente aprótico polar en síntesis orgánica y en la purificación de butadieno. El esqueleto N≡C−C es lineal con una distancia C≡N corta de 1,16 Å.

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acetonitrilo

El acetonitrilo tiene un punto de ebullición bajo, lo que facilita su eliminación de las mezclas de reacción. Es un disolvente no polar que disuelve compuestos no polares, lo que lo convierte en una opción perfecta para reacciones que involucran solutos no polares.

acrilonitrilo

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Propiedad física del acetonitrilo

Apariencia	Líquido transparente, incoloro y volátil.
Densidad g/cm3	0.956
Grado del punto de congelación	-45
Grado de punto de ebullición (760 mmHg)	81.1
Grado de punto de inflamación	12.0 grado
Punto de explosión con aire: Límite suelo vo1%	4.4
Punto de explosión con aire: límite superior vo1%	16

Propiedades químicas del acetonitrilo

Reacción con HCl concentrado

Tras la hidrólisis parcial del acetonitrilo en HCl concentrado frío, se forma el producto acetamida. Tras su hidrólisis completa, forma un ácido carboxílico.

Reacción con bromuro de fenilmagnesio

Los nitrilos reaccionan con el reactivo de Grignard para formar cetonas. Los nitrilos, RC≡N, reaccionan con reactivos de Grignard o reactivos de organolitio para dar cetonas. Los reactivos organometálicos fuertemente nucleofílicos se suman al enlace C≡N de manera similar a la observada para los aldehídos y las cetonas.

Usos del acetonitrilo

Materiales para empezar

Muchos eligen el acetonitrilo como material de partida para sintetizar una variedad de sustancias químicas. Éstas incluyen:

acetomidina
tiamina
Ácido alfa-naftilacético
Acetofenona

Solvente

Los fabricantes farmacéuticos suelen utilizar predominantemente acetonitrilo como disolvente. Con esto moldean y funden materiales plásticos, hilan fibras con acetonitrilo y lo utilizan para extraer ácidos grasos de aceites vegetales y animales y también en baterías de litio. El acetonitrilo también es una sustancia esencial para los laboratorios químicos que utilizan para detectar una variedad de materiales, incluidos residuos de pesticidas.

Destilación extractiva

La industria petroquímica utiliza acetonitrilo en la destilación extractiva. Los compuestos orgánicos y el acetonitrilo tienen miscibilidad selectiva y es por eso que son una opción popular para un nicho industrial particular. Lo utilizan para separar hidrocarburos C4-y mezclas de olefinas y diolefinas.

Eliminación de solución

También puede utilizar acetonitrilo para eliminar fenoles, colorantes y alquitranes de los hidrocarburos de petróleo. El acetonitrilo y los elementos mencionados no son solubles.

Solvente de laboratorio

Los laboratorios también suelen utilizar acetonitrilo como disolvente para cristalizar una amplia variedad de productos químicos. También verá esta sustancia activamente en el análisis HPLC como disolvente.

Preparación de acetonitrilo - C2H3N o CH3CN

Al fabricar acrilonitrilo se obtiene como subproducto. También se puede sintetizar mediante hidrogenación de mezclas de monóxido de carbono o deshidratación de acetamida y amoníaco. Con la invención se describió un método para preparar acetonitrilo de alta pureza a partir de ácido acético y amoníaco mediante dos pasos que consisten en los dos pasos siguientes:

01/

Neutralizando el ácido acético y el amoníaco para generar acetato de amonio.

02/

Mezclando una solución acuosa de acetato de amonio y amoníaco gaseoso, precalentando y haciendo que la mezcla ingrese a un reactor de lecho fijo que se llena con un catalizador de óxido de aluminio para que la reacción genere acetonitrilo que contiene un gas mezclado, después de refinar continuamente el gas obtuvimos acetonitrilo puro.

Acetonitrilo frente a metanol para cromatografía de fase inversa

absorbancia
El acetonitrilo de grado LC es muy adecuado para ensayos HPLC-UV, ya que tiene la absorbancia más baja de longitudes de onda UV. También tiene baja viscosidad, alta fuerza de elución y miscibilidad en agua.

Presión
La presión del metanol aumenta cuando se mezcla con agua, pero no tanto para el acetonitrilo. En consecuencia, dado el mismo caudal, las soluciones a base de acetonitrilo aplican menos presión a la columna.

Fuerza de elución
El acetonitrilo tiene una fuerza de elución mayor que el metanol para la cromatografía de fase reversa.

Selectividad
La selectividad tiende a diferir según el disolvente que utilice un individuo. El metanol es un disolvente polar prótico, mientras que el acetonitrilo es un disolvente polar aprótico y posee un momento dipolar más fuerte.

Forma de pico
Para compuestos como el ácido salicílico (fenol con grupo carboxilo o metoxi en la posición orto), el acetonitrilo puede provocar una cola importante, que podría suprimirse utilizando metanol.

Desgasificación en fase móvil
Cuando el metanol se mezcla con agua, la solución libera calor, lo que facilita la liberación de burbujas de aire disueltas, a diferencia del acetonitrilo, que enfría la temperatura al absorber calor.

La exposición al acetonitrilo afecta su salud

Efectos a corto plazo (agudos):

El líquido y el vapor de acetonitrilo pueden irritar los ojos, la nariz, la garganta y los pulmones.
La exposición al acetonitrilo puede causar una intoxicación mortal por cianuro, ya que se convierte en cianuro dentro del cuerpo. Los síntomas de exposición se parecen a los de la exposición al cianuro y pueden incluir coloración rosada de la piel, pupilas dilatadas, dolor de cabeza, náuseas y vómitos, mareos, debilidad, rigidez de la mandíbula inferior, ansiedad, dolor y opresión en el pecho, respiración y pulso rápidos, irregularidad. latidos del corazón, dificultad para respirar, convulsiones, pérdida del conocimiento y muerte.

Efectos a largo plazo (crónicos):

El agrandamiento de la glándula tiroides puede durar meses o años.
Puede causar dolores de cabeza, entumecimiento, anorexia/falta de apetito, mareos, debilidad y temblores.
Puede producirse inflamación de la piel.
Los estudios en animales sugieren que la exposición al acetonitrilo puede provocar un aumento de los defectos congénitos y un menor peso al nacer. No hay información disponible sobre los efectos reproductivos en humanos. Sin embargo, las mujeres embarazadas deben evitar el contacto con acetonitrilo.
La exposición al acetonitrilo puede afectar el hígado, los pulmones, los riñones y el sistema nervioso central.

Precauciones en las prácticas laborales del acetonitrilo

Etiquetar contenedores de proceso.
Proporcionar a los empleados información y capacitación sobre riesgos.
Monitorear las concentraciones de sustancias químicas en el aire.
Utilice controles de ingeniería si las concentraciones exceden los niveles de exposición recomendados.
Proporcionar fuentes para lavado de ojos y duchas de emergencia.
Lávese o dúchese si la piel entra en contacto con un material peligroso.
Lávese siempre al final del turno de trabajo.
Póngase ropa limpia si la ropa se contamina.
No lleve ropa contaminada a casa.
Obtenga capacitación especial para lavar ropa contaminada.
No coma, fume ni beba en áreas donde se manipulan, procesan o almacenan productos químicos.
Lávese las manos cuidadosamente antes de comer, fumar, beber, aplicarse cosméticos o ir al baño.
Antes de ingresar a un espacio confinado donde pueda haber acetonitrilo, verifique que no exista una concentración explosiva.

Cómo almacenar acetonitrilo

Como ocurre con la mayoría de los productos químicos volátiles, el acetonitrilo es particularmente vulnerable a la exposición a la luz y al calor. El acetonitrilo debe almacenarse lejos de la luz solar, ya que podría degradar físicamente el producto químico.

Debido a que es un líquido inflamable de Clase IB, el acetonitrilo debe almacenarse en un ambiente por debajo de 73 grados.

Las regulaciones de OSHA estipulan que el producto químico debe mantenerse en gabinetes ventilados en contenedores metálicos sellados.

Honor de la empresa

Shandong Kaitai es uno de los mayores fabricantes de ácido acrílico y éster acrílico de China. Ha obtenido la certificación de calificación nacional "Tres Sistemas" y es el Centro de Investigación de Tecnología de Ingeniería de Acrilato de la provincia de Shandong.

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Nuestra fábrica

Shadong Kaitai cuenta actualmente con más de 1,000 empleados, incluidos más de 100 empleados de I+D y 200 empleados con títulos profesionales intermedios y superiores.

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Preguntas frecuentes

P: ¿Para qué se utiliza el acetonitrilo?

R: El acetonitrilo se utiliza para fabricar productos farmacéuticos, perfumes, productos de caucho, pesticidas, quitauñas acrílicas y baterías. También se utiliza para extraer ácidos grasos de aceites animales y vegetales. Antes de trabajar con acetonitrilo, se debe capacitar a los empleados sobre los procedimientos de manipulación y almacenamiento seguros.

P: ¿Cuáles son los efectos nocivos del acetonitrilo?

R: El acetonitrilo es tóxico para los humanos. La ingestión es muy improbable en condiciones normales. La inhalación de acetonitrilo puede causar irritación de las membranas mucosas y la inhalación de concentraciones más altas puede producir enrojecimiento de la cara, opresión en el pecho, debilidad, náuseas, vómitos, convulsiones, dificultad para respirar y la muerte.

P: ¿El acetonitrilo es un ácido o una base?

R: El acetonitrilo no puede clasificarse como ácido ni como base. No tiene carácter ácido; está completamente unido a sus protones y no es propenso a aceptar electrones. El único carácter básico que tiene el acetonitrilo es que su nitrógeno tiende a donar su único par de electrones.

P: ¿Es el acetonitrilo lo mismo que la acetona?

R: Todos los acetonitrilos y acetonas son compuestos orgánicos, con diferentes estructuras químicas y propiedades físicas y químicas. El acetonitrilo es un compuesto de nitrilo, mientras que la acetona es una cetona.

P: ¿Es el acetonitrilo una base fuerte?

R: En presencia de una base acuosa fuerte, como NaOH o KOH, el acetonitrilo, un disolvente común en la síntesis orgánica, puede hidrolizarse y provocar una reacción desenfrenada.

P: ¿Por qué el acetonitrilo es un buen disolvente?

R: El acetonitrilo es un disolvente fuertemente polar en su solubilidad, comparable a los alcoholes. Al igual que los alcoholes, no es donador de enlaces de hidrógeno, pero sí un fuerte aceptor de enlaces de hidrógeno. El nitrógeno del acetonitrilo es bastante débilmente básico, pero en este sentido puede ser muy nucleofílico, bastante similar a la piridina.

P: ¿Cuál es otro nombre para el acetonitrilo?

R: El acetonitrilo también se llama cianometano o metano carbonitrilo. Su nombre IUPAC es Acetonitrilo. Es un nitrilo que es un cianuro de hidrógeno donde el hidrógeno (H) se reemplaza por un grupo metilo (-CH3).

P: ¿El acetonitrilo es perjudicial para la piel?

R: Los síntomas de exposición incluyen debilidad, enrojecimiento, dolor de cabeza, respiración difícil o rápida, náuseas, vómitos, diarrea, decoloración gris azulada de la piel y los labios (debido a la falta de oxígeno), estupor y pérdida del conocimiento. El acetonitrilo irrita gravemente los ojos y ligeramente la piel.

P: ¿El acetonitrilo quema la piel?

R: Piel Nocivo si se absorbe a través de la piel. Puede causar irritación de la piel. Ojos Provoca quemaduras en los ojos. Queme en un incinerador químico equipado con un postquemador y un depurador, pero tenga especial cuidado al encenderlo, ya que este material es altamente inflamable.

P: ¿Cuánto acetonitrilo es tóxico?

R: El acetonitrilo tiene un TLV-TWA de 40 ppm (67 mg/m3), con un límite de exposición a corto plazo (STEL) de 60 ppm (101 mg/m3), recomendado para proteger contra el envenenamiento por cianuro orgánico y lesiones respiratorias. tracto.

P: ¿Es el acetonitrilo un carcinógeno?

R: El Programa Nacional de Toxicología (NTP) completó un estudio de carcinogénesis por inhalación de 2-años de acetonitrilo y concluyó que había pruebas equívocas de carcinogenicidad en ratas macho, y ninguna evidencia en ratones machos o hembras o en ratas hembras. La EPA ha clasificado al acetonitrilo como grupo D, no clasificable en cuanto a carcinogenicidad humana.

P: ¿Cuál es el antídoto para el acetonitrilo?

R: El acetonitrilo se metaboliza en cianuro en un plazo de 2 a 8 horas, por lo que los síntomas o signos de toxicidad pueden retrasarse después de exposiciones importantes. Considere el antídoto contra el cianuro según esté clínicamente indicado, como el tiosulfato de sodio y el nitrato de sodio.

P: ¿Cuál es el pH del acetonitrilo?

R: Por ejemplo, en acetonitrilo (un disolvente ampliamente utilizado en química orgánica y analítica) el pH neutro es aproximadamente 19, en ácido sulfúrico aproximadamente 1,5. Los valores de pH en diferentes disolventes, expresados en sus propias escalas, son absolutamente incomparables. El pH 19 del acetonitrilo se corresponde bastante bien en su acidez con el pH 7 del agua.

P: ¿El acetonitrilo es corrosivo para el metal?

R: Las aberturas con diámetro pequeño son extremadamente susceptibles a la corrosión causada por muchas mezclas de fase inversa. Tanto las soluciones de acetonitrilo como las de metanol reaccionaron con las superficies de acero inoxidable 316, lo que a menudo provocó fallas en los componentes dentro de 24 a 48 horas.

P: ¿En qué industria se utiliza el acetonitrilo?

R: La industria farmacéutica. El acetonitrilo, también conocido como cianometano o cianuro de metilo, es un líquido incoloro. El acetonitrilo es un nitrilo orgánico producido principalmente como subproducto del acrilonitrilo. Se utiliza ampliamente en la industria farmacéutica como disolvente de reacción, reactivo o disolvente de extracción.

P: ¿Cómo se produce acetonitrilo?

R: Un tipo de método de fabricación de acetonitrilo, hace que el ácido acético y el amoníaco lleven a cabo una reacción en fase gaseosa en presencia de un catalizador de zeolita y se obtiene el proceso de reacción en fase gaseosa de acetonitrilo crudo acuoso. El catalizador de zeolitas anterior tiene una estructura de poros de anillo octatómico de oxígeno.

P: ¿Se evapora el acetonitrilo?

R: Otro método para secar acetona es la liofilización. El secado de acetona es un método estándar para eliminar el disolvente de una mezcla. Se puede hacer usando agua hirviendo, aire o calor. Por ejemplo, el acetonitrilo se evapora hasta que se convierte en gas y luego se congela.

P: ¿El acetonitrilo se convierte en cianuro?

R: El acetonitrilo se convierte lentamente en cianuro, lo que produce una toxicidad retardada. Describimos un caso de autointoxicación deliberada por parte de una mujer de 39-años que resultó en intoxicación por cianuro 11 horas después y que fue tratada con éxito mediante bolos repetidos de nitrito de sodio y tiosulfato.

P: ¿Cómo se identifica el acetonitrilo?

R: El método tradicional para la purificación de acetonitrilo generalmente implica una agitación preliminar con una solución acuosa saturada y fría de hidróxido de potasio, destinada a eliminar el ácido acético, seguida de una destilación repetida en pentóxido de fósforo hasta que el residuo ya no tenga color (naranja o negro). .

P: ¿Cómo se limpia el acetonitrilo?

R: Si se produce un derrame de menos de 100 ml, utilice una almohadilla absorbente para derrames (que se encuentra en el kit para derrames) o una toalla de papel para absorber el líquido. Enjuague la superficie con agua después de la absorción. Utilice el equipo de protección personal recomendado mientras limpia el derrame.

P: ¿Por qué se utiliza acetonitrilo en HPLC?

A: Absorbancia: Pequeña con acetonitrilo para HPLC. Cuanto menor sea la absorbancia de un disolvente orgánico utilizado en la fase móvil, menor será el ruido en la detección UV. Por lo tanto, el acetonitrilo para HPLC es adecuado para análisis de alta sensibilidad en longitudes de onda UV cortas.

P: ¿Se puede mezclar el acetonitrilo con agua?

R: El acetonitrilo es miscible con agua en cualquier proporción en condiciones ambientales. Sin embargo, las mezclas de acetonitrilo y agua se separan en fases ricas en acetonitrilo y rica en agua mediante enfriamiento o adición de sales, como NaCl.

P: ¿El acetonitrilo absorbe los rayos UV?

R: Cuando se utiliza aire como sustancia de referencia, la absorbancia UV medida del acetonitrilo es menor que la que se utiliza con agua como referencia y, por lo general, es negativa en longitudes de onda que oscilan entre 400 y 250 nm.

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